Ο Γιάννης ανεδείχθη πρώτος της οικογενείας δράσας ενδόξως κατά την αρχήν του 18ου αιώνος και είνε ο διασημότερος των Κοντογιανναίων. Κατήγετο εκ του χωρίου Χαλκιοπούλων της επαρχίας Βάλτου. Ένεκα δε του βραχέος του αναστήματος, η επωνομασία του Κοντογιάννη, παρέμεινεν έκτοτε ως επώνυμον των απογόνων του. Η σταδιοδρομία του γίνεται γνωστή, αφ’ ης υπηρέτει υπό τον γνωστόν τότε Γιάννην Μπουκουβάλαν ως αρματωλός των Αγράφων. Ανεδείχθη όμως εν έτει 1715 κατά την περίφημον μάχην του Κερασόβου των Αγράφων εναντίον του Μούρτου Χούσου (Μετσοϊσίου), πάππου του Αλή-πασά των Ιωαννίνων. Ο Μούρτος, επί κεφαλής μεγάλης Τουρκικής δυνάμεως είχεν αποσταλή υπό του Κουρτ-Πασά του Μπερατίου, όπως καταστρέψη τον πολύν τότε Μπουκουβάλαν, ως λέγει το κάτωθι δημώδες άσμα.
 
 
Τι νάν’ ο αχός που ακούεται κι η ταραχή η μεγάλη
Μήνα βουβάλια σφάζονται; μήνα θεριά μαλλόνουν;
Ούτε βουβάλια σφάζονται κι ούτε θεριά μαλλόνουν
Ο Μπουκουβάλας πολεμάει με τους Μετσοϊσιαίους
Στη μέση στο Κεράσοβο και στην καινούργια χώρα
Έχοντας για βοήθεια του τα τέσσερα πρωτάτα
Το Γεροδήμο, το Σταθά, το Γιάννη Κοντογιάννη
Τον Καρακίτσο μ’ όλους του και τον Κολιό Στουρνάρη
 
 
Ο Μπουκουβάλας κατενίκησε τότε τους επιχειρήσαντες να δηλώσωσι το Αμαρτωλήκι του προμνησθέντας ληστάρχους Αλβανούς Μετσοϊσιαίους και κατεδίωξεν αυτούς μέχρι Τεπελενίου. Κατά την περιφανή ταύτην μάχην διέπρεψεν ο Γιάννης Κοντογιάνννης, και τούτου ένεκα εις την δευτέραν μάχην κατά των ιδίων Μετσοϊσιαίων ανετέθη παρ’ όλων των αρματωλών εις αυτόν η αρχηγία.
    Ο Κουρτ-Πασάς βαρέως φέρων την ήτταν ταύτην του Κερασόβου απέστειλε νέα στρατεύματα υπό τον ίδιον Μούρτον Χούσον. Ο Γιάννης Κοντογιάννης τότε νεαρώτατος αλλά στρατηγικός και ανδρείος μετέβη μετά των υπ’ αυτόν προς συνάντησιν των πολεμίων. Κατ’ αρχάς όμως απέφυγε την συμπλοκήν μέχρι ού διά στρατηγημάτων εφελκύσας τους Αλβανούς εις τα Χόνια, σύμφυτον και αδιέξοδον θέσιν εν Βάλτω, επέπεσε κατ’ αυτών και τους κατέστρεψε μόλις διαφυγόντος τον θάνατον του αρχηγού Μούρτου Χούσου, όστις και εφονεύθη μετά έν έτος 1716 εις την υπό του Τούρκου ναυάρχου Τζανούμι Χότζα πολιορκίαν της Κερκύρας. Τοιαύτη δε ήτο η επιτυχία του σχεδίου της εν Χονίοις καταστροφής των υπό τον Μούρτον Χούσον Τουρκαλβανών και τοιαύτη η προς τον Γιάννην Κοντογιάννην εκτίμησις, ώστε παρέμεινεν έκτοτε παροιμιώδης η κατά την μάχην ταύτην διοίκησις αυτού υπό την έκφρασιν «Κυβέρνια Κοντογιανναίικη» και διά ταύτης εχαρακτήριζον πάσαν στρατηγικήν επιτυχίαν κατά τους χρόνους εκείνους. Η έκφρασις αύτη παρέμεινε μέχρι σήμερον ακόμη εις την Φθιώτιδα.
    Ο Κοντογιάννης βραδύτερον περιήλθεν εις έριδα προς τον Μπουκουβάλαν και εξεδίωξεν αυτόν εκ του Αρματωληκίου των Αγράφων, όπερ πάλιν επέστρεψε προς αυτόν μετά τινα έτη συμφιλιωθείς μετ’ αυτού. Αποτέλεσμα της συμφιλιώσεως ταύτης υπήρξε να βαπτίση ο Μπουκουβάλας τον υιόν του Γιάννη Μπουκουβάλα Μήτσον. Ο Γιάννης Κοντογιάννης παρέλαβε τότε το Αρματωλήκι της Φθιώτιδος και διεκρίθη πολεμών ακαταπαύστως τους Τούρκους, ιδία εις τα βουνά της Γούρας, ως λέγει τα κάτωθι άσμα.
 
 
Τι έχουν της Γούρας τα βουνά και στέκουν βουρκωμένα;
Μην άνεμος τα πολεμάει, μήνα βροχή τα δέρνει;
Ουδ’ άνεμος τα πολεμάει κι ουδέ βροχή τα δέρνει,
Από της Τουρκιάς τα κλάμματα κι από τα μοιρολόγια
Ο Κοντογιάννης πολεμά χειμώνα καλοκαίρι
Πασάδες τρεις τον πολεμούν πασάδες τρεις τον κλειούν.
Και πάντα αυτός τους απατάει και πάντα τους ξεφεύγει.
Σφάζει τους Τούρκους σαν αρνιά, σαν τα παχειά κριάρια
Μοιργιολογούν οι Τούρκισες και χύνουν μαύρα δάκρυα
Κλαίει και μια χανούμισα μέσα στο Πατραζήκι
Της σκότωσαν τον άνδρα της τον πολυαγαπημένο
Κι ερήμαξαν τα σπήτια του τα μαύρα του σεράγια
Από βραδής μοιργιολογάει και το ταχύ το λέγει
Ανάθεμά σε κλεφτουριά και σένα Κοντογιάννη
Οπ’ έσφαξες το μπέη μου τον άνδρα το δικό μου
Και χήρα με κατάντησες τριών χρονών νυφούλα.
 
 
Το άσμα εξαίρει, ως δείκνυται εν αυτώ, τους αενάους αγώνας του Κοντογιάννη τούτου, του Κλέφτου της εποχής εκείνης, την ανδρείαν αυτού, πολεμούντος προς πλείονας του ενός Πασάδες, ταυτοχρόνως δε και την σφαγήν των πολυαρίθμων Τούρκων, ης ένεκα οι Τούρκισες χύνουν μαύρα δάκρυα. Ο Γιάννης Κοντογιάννης δύναται να επικληθή Τουρκοφάγος.
    Ο Γιάννης Κοντογιάννης εφονεύθη υπό του Ιουσούφ-Πασά, όστις τόσον απηνώς κατεδίωξεν, ως είνε γνωστόν, τους Κλέφτας και Αρματωλούς.
    Ο καθηγητής και ιστορικός κ. Κ. Ζησίου ανεκάλυψεν εν τη μονή του Αγάθωνος άσμα δημοτικόν παραπονούμενον κατά των Κοντογιανναίων, οίτινες αεί προς τους Τούρκους πολεμούντες δεν άφινον τους κατοίκους να ησυχάσωσι. Τούτο είνε μέγα μαρτύριον των αενάων απελευθερωτικών κατά των Τούρκων αγώνων των Κοντογιανναίων.